Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутен-1 → X₁ → бутин-1 → X₂ → гексин-3 $\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2SO4}, t°}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/wJNp2Kgp0IxZpbzAj7PsBnoBGUoCqnWGNjWdyeq8.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает присоединение брома к алкену, двойное элиминирование галогенида в алкин, образование алкинида натрия, его конденсацию с галогеналканом и окисление полученного алкина.

**1) Присоединение брома к бутену-1:**

$$\ce{CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CH2-CHBr-CH2Br}$$

X₁ — 1,2-дибромбутан.

**2) Двойное элиминирование в спиртовой среде:**

$$\ce{CH3-CH2-CHBr-CH2Br + 2NaOH ->[спирт, t°] CH3-CH2-C#CH + 2NaBr + 2H2O}$$

X₂ — бутин-1 (натриевый алкинид образуется далее).

**3) Образование натриевого алкинида:**

$$\ce{2CH3-CH2-C#CH + 2Na -> 2CH3-CH2-C#CNa + H2 ^}$$

**4) Конденсация алкинида с 1-бромбутаном:**

$$\ce{CH3-CH2-C#CNa + CH3-CH2-Br -> CH3-CH2-C#C-CH2-CH3 + NaBr}$$

Образуется гексин-3 (X₂ в исходной схеме).

**5) Окисление гексина-3 перманганатом калия:**

$$\ce{5CH3-CH2-C#C-CH2-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ->[t°] 10CH3-CH2-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O}$$

X₃ — пропионовая кислота (2-метилпропановая кислота).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/CWK0e8tK7XVuh6NYW4sBTK7LSDD1o1i4PkUZVz2I.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии