Question

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Реагирующие вещества | Продукт взаимодействия |
|---|---|
| А) $\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2O}$ | 1) пропановая кислота |
| Б) $\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O}$ | 2) бутанол-1 |
| В) $\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4}$ | 3) бутанол-2 |
| Г) $\ce{HC#C-CH2-CH3 + H2O}$ | 4) бутандиол-1,2 |
| | 5) бутанон |
| | 6) бутановая кислота |

Accepted Answer

3415

Answer

Идея решения: применить правила присоединения (Марковникова для алкенов и алкинов) и окисления в зависимости от условий.

**А)** Гидратация алкена в кислой среде. По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$$

Образуется **бутанол-2** (вторичный спирт) — позиция **3**.

**Б)** Окисление алкена разбавленным раствором перманганата калия в нейтральной среде приводит к образованию диола:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O -> CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3 + MnO2 + KOH}$$

Образуется **бутандиол-1,2** — позиция **4**.

**В)** Окисление алкена концентрированным перманганатом калия в кислой среде при нагревании приводит к разрыву двойной связи и образованию карбоновых кислот:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-CH2-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Образуется **бутановая кислота** — позиция **6**.

**Г)** Гидратация алкина в присутствии сульфата ртути. По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду тройной связи, с последующей таутомеризацией енола в кетон:

$$\ce{HC#C-CH2-CH3 + H2O ->[H2SO4, HgSO4] CH3-C(=O)-CH2-CH3}$$

Образуется **бутанон** — позиция **5**.

Реагирующие вещества	Продукт взаимодействия
А) $\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2O}$	1) пропановая кислота
Б) $\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O}$	2) бутанол-1
В) $\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4}$	3) бутанол-2
Г) $\ce{HC#C-CH2-CH3 + H2O}$	4) бутандиол-1,2
	5) бутанон
	6) бутановая кислота

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии