Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Циклогексан → X₁ → X₂ → (хлорпроизводное бензола) → X₃ → (ацетофенон)

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/28uKzgspMASPMDEcG8wv4u7go3pTsq5l5CZSDjzV.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает дегидрирование циклоалкана в ароматический углеводород, присоединение алкена к бензолу, радикальное хлорирование боковой цепи, гидролиз галогенида и окисление спирта в кетон.

**1) Дегидрирование циклогексана:**

$$\ce{C6H11 ->[Pt, t°] C6H5 + 2H2}$$

Циклогексан под действием платинового катализатора при нагревании теряет водород, образуя бензол (X₁).

**2) Присоединение этилена к бензолу:**

$$\ce{C6H5 + CH2=CH2 ->[H+] C6H5-CH2-CH3}$$

Бензол реагирует с этиленом в присутствии кислотного катализатора, происходит электрофильное присоединение, образуется этилбензол (X₂).

**3) Радикальное хлорирование боковой цепи:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Под действием света происходит замещение водорода в метиновой группе на хлор, образуется 1-хлор-1-фенилэтан (X₃).

**4) Гидролиз галогенида:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + KOH ->[водн. р-р] C6H5-CHOH-CH3 + KCl}$$

В водном растворе щелочи происходит нуклеофильное замещение хлора на гидроксильную группу, образуется 1-фенилэтанол.

**5) Окисление спирта в кетон:**

$$\ce{3 C6H5-CHOH-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3 C6H5-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O}$$

Вторичный спирт окисляется дихроматом калия в кислой среде до ацетофенона (кетона).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/K3zKB09dhccH9m2Fdih640QvJkhcbxVY3GECAG93.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии