Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH2-CH2 -> X1 -> X2 -> Na-C#C-Na -> X3 ->[KMnO4, H2SO4, t°] CH3-C(=O)-OH}$$
$$\ce{|OH |OH}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LDyS7saFNY1UKz0uPdxnJHjNnRuIIp9xz90iiwiW.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: последовательное преобразование этиленгликоля через галогенирование, элиминирование, образование ацетилида натрия и его алкилирование, завершающееся окислением тройной связи до карбоксильной группы.

**1) Галогенирование этиленгликоля:**

$$\ce{CH2-CH2 + 2HBr -> CH2-CH2 + 2H2O}$$
$$\ce{|OH |OH |Br |Br}$$

Образуется $X_1$ — 1,2-дибромэтан.

**2) Элиминирование:**

$$\ce{CH2-CH2 + 2KOH ->[спирт, t°] HC#CH + 2KBr + 2H2O}$$
$$\ce{|Br |Br}$$

Получается $X_2$ — ацетилен.

**3) Образование ацетилида натрия:**

$$\ce{HC#CH + 2Na ->[t°] Na-C#C-Na + H2}$$

Образуется натриевый ацетилид.

**4) Алкилирование ацетилида:**

$$\ce{Na-C#C-Na + 2CH3Br -> CH3-C#C-CH3 + 2NaBr}$$

Получается $X_3$ — 2-бутин (диметилацетилен).

**5) Окисление тройной связи:**

$$\ce{5 CH3-C#C-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ->[t°] 10 CH3-C(=O)-OH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O}$$

Образуется уксусная кислота.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/71J4zN5h7EqPUYIFgdu3T4yD1UwdHW4Wf4wnMSHv.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии