Question

При сгорании 8,64 г органического вещества получили 21,12 г углекислого газа и 8,64 г воды. Известно, что это вещество не реагирует с гидроксидом меди(II) и может быть получено в результате окисления соответствующего спирта оксидом меди(II). На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции получения данного вещества окислением соответствующего спирта оксидом меди(II).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти элементный состав, определить простейшую формулу, затем на основе химических свойств (отсутствие реакции с $\ce{Cu(OH)2}$ и образование из спирта при окислении) установить структуру кетона.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода.**

Количество вещества $\ce{CO2}$:

$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{21{,}12}{44} = 0{,}48 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{H2O}$:

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{8{,}64}{18} = 0{,}48 	ext{ моль}$$

Количество молей углерода: $n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}48$ моль

Количество молей водорода: $n(\ce{H}) = 2 \cdot n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}48 = 0{,}96$ моль

**Шаг 2. Расчёт массы углерода и водорода.**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}48 \cdot 12 = 5{,}76 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}96 \cdot 1 = 0{,}96 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Расчёт количества кислорода.**

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 8{,}64 - 5{,}76 - 0{,}96 = 1{,}92 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{1{,}92}{16} = 0{,}12 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Определение простейшей формулы.**

Найдём мольное соотношение:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}48 : 0{,}96 : 0{,}12$$

Разделим на наименьшее значение (0,12):

$$4 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H8O}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы.**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 4 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 1 \cdot 16 = 72$ г/моль

Молярная масса исходного вещества: $M = \frac{m}{n} = \frac{8{,}64}{0{,}12} = 72$ г/моль

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C4H8O}$

**Шаг 6. Определение структуры.**

Вещество не реагирует с гидроксидом меди(II), следовательно, не содержит первичной спиртовой группы (альдегидная группа даёт положительную реакцию с $\ce{Cu(OH)2}$). Вещество образуется при окислении спирта оксидом меди(II), значит, это карбонильное соединение. Таким образом, это **кетон**.

Структурная формула: $\ce{CH3-CH2-C(=O)-CH3}$ (бутанон-2)

**Шаг 7. Уравнение реакции окисления спирта.**

$$\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + CuO ->[t^{\circ}] CH3-CH2-C(=O)-CH3 + Cu + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/80XukfcAyAub0jdi5r750AkhJth7Tj75PGygNQdb.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LvaJCSFUZSdcjDcbFHZYcYgUbMuqH6V2iE9pYb74.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии