Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 ->[Br2, hv] X1 ->[KOH(спирт.), t°] X2 ->[Br2] X3 ->[KOH(спирт.), изб., t°] ...}$$

$$\ce{... -> CH3-C≡C-CH3 ->[H2O, Hg^2+] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/vESnuUxA4IbVP5cS2NVtdjIrgxbKxxumvHVXjo6s.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает радикальное замещение, элиминирование, присоединение галогена и двойное элиминирование для образования тройной связи, завершающееся гидратацией алкина.

**1) Радикальное замещение бутана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ->[hv] CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr}$$

Вещество $X_1$ — 2-бромбутан.

**2) Элиминирование (дегидрогалогенирование):**

$$\ce{CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH ->[спирт., t°] CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O}$$

Вещество $X_2$ — 2-бутен (бут-2-ен).

**3) Присоединение брома к алкену:**

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + Br2 -> CH3-CHBr-CHBr-CH3}$$

Вещество $X_3$ — 2,3-дибромбутан.

**4) Двойное элиминирование (дегидрогалогенирование):**

$$\ce{CH3-CHBr-CHBr-CH3 + 2KOH ->[спирт., t°] CH3-C≡C-CH3 + 2KBr + 2H2O}$$

Образуется бут-2-ин.

**5) Гидратация алкина:**

$$\ce{CH3-C≡C-CH3 + H2O ->[H2SO4(разб.), HgSO4] CH3-CH2-CO-CH3}$$

Вещество $X_4$ — 2-бутанон (метилэтилкетон).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/fSYMY7oIK5LEI32kiakQNK1kqgYKFDA39QXjxcu8.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии