Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и бутин-2, и ацетилен.

1) $\ce{NaH}$
2) $\ce{H2O}$ ($\ce{Hg^{2+}}$)
3) $\ce{KMnO4}$ ($\ce{H+}$)
4) $\ce{Ag2O}$ ($\ce{NH3}$)
5) $\ce{NaOH}$

Accepted Answer

23

Answer

Идея решения: проверить, какие реагенты вступают во взаимодействие с обоими алкинами — бутином-2 и ацетиленом.

**1) Гидрид натрия** — не реагирует ни с бутином-2, ни с ацетиленом. Гидриды щелочных металлов взаимодействуют с активными водородсодержащими соединениями (спирты, кислоты), но не с углеводородами.

**2) Вода в присутствии $\ce{Hg^{2+}}$** — подходит. Оба алкина присоединяют воду по механизму гидратации:

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4(разб.)] CH3-CH2-CO-CH3}$$

$$\ce{HC#CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4(разб.)] CH3-CHO}$$

**3) Перманганат калия в кислой среде** — подходит. Оба алкина окисляются:

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t] CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

$$\ce{HC#CH + KMnO4 + H2SO4 ->[t] CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

**4) Аммиачный раствор оксида серебра** — не подходит. Реактив Толленса реагирует с альдегидами и концевыми алкинами (содержащими $\ce{HC#C-}$). Бутин-2 имеет внутреннюю тройную связь и не реагирует.

**5) Гидроксид натрия** — не реагирует ни с бутином-2, ни с ацетиленом. Щелочь взаимодействует с кислотами, фенолами и сложными эфирами, но не с алканами или алкинами.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии