Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Толуол $\xrightarrow[	ext{hv}]{\ce{Cl2}}$ X₁ $ightarrow$ (бензиловый спирт) $\xrightarrow[	ext{t°}]{\ce{KMnO4, H2SO4}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{NaHCO3}}$ X₃ $ightarrow$ бензол

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/UdtSMyWZRhd3Hg8sTsBkHxi0Imb1rDqCYFXyqK1Q.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки через анализ условий реакций и записать пять последовательных превращений, начиная с радикального хлорирования толуола.

**Вещества цепочки:**
- X₁ — хлорметилбензол (бензилхлорид)
- X₂ — бензойная кислота
- X₃ — бензоат натрия

**Реакция 1. Радикальное хлорирование толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[hv] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

**Реакция 2. Гидролиз хлорметилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2Cl + KOH ->[вод. р-р] C6H5-CH2OH + KCl}$$

**Реакция 3. Окисление бензилового спирта перманганатом калия:**

$$\ce{5 C6H5-CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t°] 5 C6H5-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

**Реакция 4. Взаимодействие бензойной кислоты с гидрокарбонатом натрия:**

$$\ce{C6H5-COOH + NaHCO3 -> C6H5-COONa + CO2 + H2O}$$

**Реакция 5. Декарбоксилирование бензоата натрия:**

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t°] C6H6 + Na2CO3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/lTnCT40vC2AF5CLiW1A1Kq8efXMZh1QX0pXERq84.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии