Question

При сжигании образца органического вещества массой 4,0 г получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа и 2,88 г воды. Известно, что данное вещество обесцвечивает бромную воду и вступает в реакцию с раствором гидроксида бария при нагревании, один из продуктов этой реакции имеет состав $\ce{C6H6O4Ba}$. Напишите уравнение реакции данного вещества с раствором гидроксида бария при нагревании.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молярные соотношения элементов, определить простейшую формулу, затем с учётом функциональных групп (двойная связь, сложноэфирная группа) установить молекулярную формулу и структуру.

**Шаг 1. Расчёт количеств вещества продуктов сгорания**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{4{,}48}{22{,}4} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{2{,}88}{18} = 0{,}16 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение количеств углерода и водорода**

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}2 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}16 = 0{,}32 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Расчёт масс углерода и водорода**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}2 \cdot 12 = 2{,}4 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}32 \cdot 1 = 0{,}32 	ext{ г}$$

**Шаг 4. Определение количества кислорода**

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 4{,}0 - 2{,}4 - 0{,}32 = 1{,}28 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{1{,}28}{16} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

**Шаг 5. Нахождение молярного соотношения элементов**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}2 : 0{,}32 : 0{,}08$$

Разделим на наименьшее (0,08):

$$2{,}5 : 4 : 1$$

Умножим на 2:

$$5 : 8 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C5H8O2}$

**Шаг 6. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 5 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 100$ г/моль.

Поскольку масса образца 4,0 г, молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C5H8O2}$.

**Шаг 7. Определение структуры**

Вещество обесцвечивает бромную воду, значит содержит двойную связь $\ce{C=C}$. При взаимодействии с $\ce{Ba(OH)2}$ образуется соль состава $\ce{C6H6O4Ba}$, что указывает на присутствие сложноэфирной группы. Исходное вещество — сложный эфир ненасыщенной кислоты. Из состава соли следует, что кислота содержит 3 атома углерода (акриловая кислота $\ce{CH2=CH-COOH}$), а спирт — 2 атома углерода (этанол $\ce{C2H5OH}$).

Структурная формула:

$$\ce{CH2=CH-C(=O)-O-CH2-CH3}$$

**Шаг 8. Уравнение реакции с гидроксидом бария**

$$\ce{2CH2=CH-C(=O)-O-CH2-CH3 + Ba(OH)2 ->[t] (CH2=CH-COO)2Ba + 2CH3CH2OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/pIIVdYuNi0sHfhCFpVemuGUQGXD6ftJ6zNbGXA8f.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/l4uuJCe8A5Uo2iN8eJT8Z1Wukl8hK8hyrLABufJw.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии