Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропен $\xrightarrow{\ce{H2O, H+}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{HBr}}$ X₂ $	o$ X₁ $\xrightarrow[\ce{180°C}]{\ce{H2SO4(конц.)}}$ пропен $\xrightarrow[\ce{0°C}]{\ce{KMnO4, H2O}}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/1I4qUxrqYEs0yKTzw5FYM7YBtQ5XrrZ3p9Broj2C.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений пропена через гидратацию, галогенирование, дегидратацию и окисление, идентифицируя промежуточные вещества.

Из схемы видно, что пропен гидратируется в спирт (X₁), который затем реагирует с бромводородом, образуя галогенид (X₂). Галогенид под действием серной кислоты при нагревании возвращается к пропену, который окисляется перманганатом калия в холодных условиях.

**1) Гидратация пропена:**

$$\ce{CH3-CH=CH2 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH3}$$

X₁ — пропан-2-ол.

**2) Взаимодействие спирта с бромводородом:**

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3 + H2O}$$

X₂ — 2-бромпропан.

**3) Дегидратация галогенида (элиминирование):**

$$\ce{CH3-CHBr-CH3 + KOH(водн.) ->[t°] CH3-CH=CH2 + KBr + H2O}$$

Образуется пропен.

**4) Дегидратация спирта (возврат к пропену):**

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH3 ->[H2SO4(конц.), 180°C] CH3-CH=CH2 + H2O}$$

**5) Окисление пропена перманганатом калия:**

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

X₃ — пропан-1,2-диол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/V3A562am4j7AKO3S6wEryaITso3nMQpH3PqGt8hj.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии