Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропионат бария $\xrightarrow{t°}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{H2}, 	ext{кат.}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{H2SO4}, 150°C}$ пентен-2 $\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2O}, 0°C}$ ...

$\xrightarrow{}$ X₃ $\xrightarrow{}$ 2,3-дихлорпентан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Q7bApQA5WtkwPf05DuHXLNCsDHJbYhkFx6exaCxv.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по условиям превращений и записать пять последовательных реакций, начиная с декарбоксилирования пропионата бария.

**Шаг 1. Декарбоксилирование пропионата бария**

При нагревании пропионат бария теряет $\ce{CO2}$, образуя этан (X₁):

$$\ce{(CH3-CH2-COO)2Ba ->[t°] CH3-CH2-CH3 + BaCO3}$$

**Шаг 2. Гидрирование этана**

Этан гидрируется в присутствии катализатора, однако этан уже насыщен. Здесь имеется в виду, что X₁ — пропан, а X₂ — пентан (образуется при конденсации двух молекул пропана или через промежуточное окисление). Согласно схеме, X₂ — пентан:

$$\ce{CH3-CH2-CH3 + H2 ->[Pt, t°] CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$$

(или пентан образуется иным путём в цепочке)

**Шаг 3. Дегидратация пентана**

При нагревании пентана с серной кислотой происходит элиминирование воды, образуется пентен-2:

$$\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[H2SO4, 150°C] CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O}$$

**Шаг 4. Окисление пентена-2 перманганатом калия**

При холодном окислении пентена-2 перманганатом калия происходит гидроксилирование двойной связи с образованием диола (пентандиола-2,3):

$$\ce{3CH3-CH=CH-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3 + 2MnO2 + 2KOH}$$

**Шаг 5. Замещение гидроксильных групп на хлор**

Диол реагирует с хлороводородом, гидроксильные группы замещаются на хлор, образуется 2,3-дихлорпентан (X₃):

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3 + 2HCl -> CH3-CH(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH3 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/JcuDlQ3vugGPSWmga9Em7sPQcZc9fXh6yZHGlnz5.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии