Question

При сжигании образца органического вещества массой 3,48 г получено 7,04 г углекислого газа и 2,52 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов – соли и этиленгликоля – в соотношении 2 : 1. Напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем, используя информацию о гидролизе (образование соли и этиленгликоля в соотношении 2 : 1), определить структуру как диэфира этиленгликоля.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода из продуктов сгорания.**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{7{,}04}{44} = 0{,}16 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{2{,}52}{18} = 0{,}14 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}16 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}14 = 0{,}28 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Расчёт массы углерода, водорода и кислорода.**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}16 \cdot 12 = 1{,}92 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}28 \cdot 1 = 0{,}28 	ext{ г}$$

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 3{,}48 - 1{,}92 - 0{,}28 = 1{,}28 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{1{,}28}{16} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы.**

Найдём мольное соотношение элементов:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}16 : 0{,}28 : 0{,}08$$

Разделим на наименьшее значение (0,08):

$$2 : 3{,}5 : 1$$

Умножим на 2, чтобы получить целые числа:

$$4 : 7 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C4H7O2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

По условию вещество гидролизуется с образованием соли и этиленгликоля в соотношении 2 : 1. Это указывает на диэфир этиленгликоля, содержащий две карбоксильные группы. Молекула должна содержать 4 атома кислорода (два в каждой карбоксильной группе). Следовательно, молекулярная формула получается удвоением простейшей:

$$\ce{C8H14O4}$$

**Шаг 5. Структурная формула.**

Вещество – диэфир этиленгликоля с пропионовой кислотой (этиленгликоль дипропионат):

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-O-C(=O)-CH2-CH3}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции гидролиза в растворе гидроксида натрия.**

$$\ce{CH3CH2C(=O)OCH2CH2OC(=O)CH2CH3 + 2NaOH -> 2CH3CH2C(=O)ONa + HOCH2CH2OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/sDfcqMfRZ91GZwXd0hD4mkFR0v3fi5nnYANsbmxj.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/QicOSeQ4XdzY4UuwzCTkhmGU05k0iFgWQZ7eVsJw.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии