Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропан $\xrightarrow{\ce{Cr2O3}, t°}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{Cl2}}$ X₂ $	o$ пропин $	o$ 1,3,5-триметилбензол $\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2SO4}, t°}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/5Yvg0Jr5aJhInIhK9iS1gAY174ghm2shGRhNkXSV.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от пропана через дегидрирование, хлорирование, элиминирование, триполимеризацию и окисление боковой цепи.

**1) Дегидрирование пропана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH3 ->[Cr2O3, t°] CH3-CH=CH2 + H2}$$

X₁ — пропилен (пропен).

**2) Присоединение хлора к пропилену:**

$$\ce{CH3-CH=CH2 + Cl2 -> CH3-CHCl-CH2Cl}$$

X₂ — 1,2-дихлорпропан.

**3) Двойное элиминирование при действии спиртового раствора щёлочи:**

$$\ce{CH3-CHCl-CH2Cl + 2NaOH_{(спирт)} -> CH3-C#CH + 2NaCl + 2H2O}$$

Образуется пропин.

**4) Тримеризация пропина в присутствии катализатора:**

$$\ce{3HC#C-CH3 ->[кат., t°] }$$

$$\ce{C6H3(CH3)3}$$

(1,3,5-триметилбензол, или мезитилен)

**5) Окисление боковых цепей перманганатом калия в кислой среде при нагревании:**

$$\ce{5 C6H3(CH3)3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 ->[t°] 5 C6H3(COOH)2 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O}$$

X₃ — 1,3,5-бензолтрикарбоновая кислота (тримеллитовая кислота).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/8WkmIZYrXOMyaYoflf5MZGHcj5tpOPdcfPckJXCb.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии