Question

При сгорании 8,9 г органического вещества А получили 15,68 л углекислого газа (н.у.) и 4,5 г воды. Известно, что вещество А не содержит атомов углерода в $sp^3$-гибридизации, а при его окислении сернокислым раствором перманганата калия образуется только одно органическое соединение – бензойная кислота. Напишите уравнение окисления вещества А раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем, учитывая отсутствие $sp^3$-углеродов и образование бензойной кислоты при окислении, определить структуру как дифенилэтин.

**Расчёт молекулярной формулы:**

Количество вещества $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{15{,}68}{22{,}4} = 0{,}7 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{4{,}5}{18} = 0{,}25 	ext{ моль}$$

Число молей углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}7 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}25 = 0{,}5 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}7 \cdot 12 = 8{,}4 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}5 \cdot 1 = 0{,}5 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 8{,}9 - 8{,}4 - 0{,}5 = 0 	ext{ г}$$

Вещество А не содержит кислород.

Мольное соотношение:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) = 0{,}7 : 0{,}5 = 7 : 5$$

Простейшая формула: $\ce{C7H5}$.

**Определение молекулярной формулы:**

По условию вещество не содержит углеродов в $sp^3$-гибридизации и при окислении даёт только бензойную кислоту. Это указывает на наличие бензольного кольца. Удвоение простейшей формулы даёт $\ce{C14H10}$, что соответствует двум бензольным кольцам, соединённым тройной связью.

Молекулярная формула: $\ce{C14H10}$.

**Структурная формула:**

Вещество А — 1,2-дифенилэтин (толан):

$$\ce{C6H5-C≡C-C6H5}$$

**Уравнение окисления:**

$$\ce{5 C6H5-C≡C-C6H5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ->[t] 10 C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/GYht2DczwOaW9IesNgc7wNVQOPorMAbLf8aXPsB6.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/UGmeQT3h2A7YEvb4SpwMTf49STpp7mZZ4hBetu5y.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии