Question

Задана схема превращений веществ:

$$\ce{CH3-CH=CH2 ->[X] CH3-C#CH ->[Y] CH3-CH(OH)-CH3}$$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 2-хлорпропан
2) пропанон
3) пропаналь
4) 1,2-дибромпропан
5) пропин

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/RceFrMvkXBWE4JI2HQtUzGf5Z9DRmQCjqmsmWJOI.png)

Accepted Answer

42

Answer

Идея решения: пропен превращается в пропин через дибромпроизводное (дегидрогалогенирование), а затем гидратируется в спирт.

**Первый переход** (пропен → пропин):

Присоединение брома к двойной связи:

$$\ce{CH3-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CHBr-CH2Br}$$

Вещество X — 1,2-дибромпропан.

Дегидрогалогенирование дибромпроизводного спиртовым раствором щёлочи:

$$\ce{CH3-CHBr-CH2Br + 2NaOH_{(спирт.)} -> CH3-C#CH + 2NaBr + 2H2O}$$

**Второй переход** (пропин → спирт):

Гидратация пропина в присутствии разбавленной серной кислоты и сульфата ртути:

$$\ce{CH3-C#CH + H2O ->[H2SO4(разб.), HgSO4] CH3-CO-CH3}$$

Вещество Y — пропанон.

Восстановление пропанона водородом на платиновом катализаторе при нагревании:

$$\ce{CH3-CO-CH3 + H2 ->[Pt, t] CH3-CH(OH)-CH3}$$

Получается 2-пропанол (изопропиловый спирт), что соответствует конечному продукту схемы.

Задание №16Органическая химияЕГЭ по химии