Question

При сгорании органического вещества А массой 3,06 г было получено 3,136 л углекислого газа, 1,26 г воды и 0,224 л азота. Известно, что вещество А не гидролизуется, не реагирует с натрием, а заместители расположены у соседних атомов углерода. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции каталитического гидрирования органического вещества А (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, вычислить молекулярную формулу, затем на основе условий о реакционной способности определить структуру и написать уравнение гидрирования.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов из продуктов сгорания**

Количество углерода (из $\ce{CO2}$):
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{3{,}136}{22{,}4} = 0{,}14 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{C}) = 0{,}14 	ext{ моль}$$

Количество водорода (из $\ce{H2O}$):
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{1{,}26}{18} = 0{,}07 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}07 = 0{,}14 	ext{ моль}$$

Количество азота (из $\ce{N2}$):
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{0{,}224}{22{,}4} = 0{,}01 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2 \cdot 0{,}01 = 0{,}02 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Вычисление массы кислорода**

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}14 \cdot 12 = 1{,}68 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}14 \cdot 1 = 0{,}14 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}02 \cdot 14 = 0{,}28 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 3{,}06 - 1{,}68 - 0{,}14 - 0{,}28 = 0{,}96 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}96}{16} = 0{,}06 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{N}) : n(\ce{O}) = 0{,}14 : 0{,}14 : 0{,}02 : 0{,}06$$

Делим на наименьшее (0,02):
$$7 : 7 : 1 : 3$$

Простейшая формула: $\ce{C7H7NO3}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 7 \cdot 12 + 7 \cdot 1 + 14 + 3 \cdot 16 = 84 + 7 + 14 + 48 = 153 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса вещества А:
$$M = \frac{m}{n} = \frac{3{,}06}{0{,}02} = 153 	ext{ г/моль}$$

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C7H7NO3}$

**Шаг 5. Определение структуры**

Соотношение C : H = 7 : 7 = 1 : 1 указывает на наличие бензольного кольца. Вещество не гидролизуется и не реагирует с натрием, что исключает карбоксильную и гидроксильную группы. Наличие азота в виде $\ce{NO2}$-группы и кислорода в виде метоксигруппы $\ce{-OCH3}$ согласуется с условием. Заместители расположены у соседних (орто-) атомов углерода.

Структурная формула вещества А:

$$\ce{C6H3(NO2)(OCH3)}$$

или в развёрнутом виде: 2-метокси-1-нитробензол (о-нитроанизол).

**Шаг 6. Уравнение каталитического гидрирования**

$$\ce{C6H3(NO2)(OCH3) + 3H2 ->[Pt, t°] C6H3(NH2)(OCH3) + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/3JzzQB5O60KC6VKdA47OHLgJ8LEVUmJoo6BE9nXX.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/odFDnjScrVVTPqDsylMWcdO1u2uBRt9F8EMUQ9f8.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии