Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH4 -> X1 -> 1,1-дихлорэтан -> X2 ->[Cu(OH)2] X3 -> хлоруксусная кислота}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/V8gMd09tUkAXmXIWRHZnjpaz8HVNeatkOunohuiS.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: метан последовательно преобразуется в ацетилен, затем в 1,1-дихлорэтан, далее в ацетальдегид, уксусную кислоту и, наконец, в хлоруксусную кислоту.

**Реакция 1.** Дегидрирование метана при высокой температуре даёт ацетилен ($X_1 = \ce{HC≡CH}$):

$$\ce{2CH4 ->[1200°C] HC≡CH + 3H2}$$

**Реакция 2.** Присоединение хлороводорода к ацетилену образует 1,1-дихлорэтан ($X_2 = \ce{CH3CHCl2}$):

$$\ce{HC≡CH + 2HCl -> CH3-CHCl2}$$

или в структурной форме:

$$\ce{HC≡CH + 2HCl -> Cl-CH-CH3 | Cl}$$

**Реакция 3.** Гидролиз 1,1-дихлорэтана в водном растворе щёлочи приводит к образованию ацетальдегида ($X_3 = \ce{CH3CHO}$):

$$\ce{CH3-CHCl2 + 2NaOH(водн.) -> CH3-CHO + 2NaCl + H2O}$$

**Реакция 4.** Окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II) при нагревании даёт уксусную кислоту:

$$\ce{CH3-CHO + 2Cu(OH)2 ->[t°] CH3-COOH + Cu2O + 2H2O}$$

**Реакция 5.** Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора образует хлоруксусную кислоту:

$$\ce{CH3-COOH + Cl2 ->[P, красн.] Cl-CH2-COOH + HCl}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jhYja3HTqhmFv8DpS39s4sSwr8lBgx67FgodAgXG.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии