Question

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется карбонильное соединение.

$$\ce{CH3CCl2CH3 ->[NaOH(водн.)] ?}$$

$$\ce{Cl2CHCH3 ->[NaOH(водн.)] ?}$$

$$\ce{CH3CCl3 ->[NaOH(водн.)] ?}$$

$$\ce{CH3CCl2CH3 ->[NaOH(спирт.)] ?}$$

$$\ce{Cl2CHCH3 ->[NaOH(спирт.)] ?}$$

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

12

Answer

Идея решения: при гидролизе в водной среде поликсихлоралканы образуют карбонильные соединения, а в спиртовой среде происходит элиминирование с образованием кратных связей.

1) При гидролизе $\ce{CH3CCl2CH3}$ в водном растворе щёлочи два атома хлора замещаются на гидроксильные группы, которые затем дегидратируются с образованием кетона:

$$\ce{CH3CCl2CH3 + 2NaOH ->[H2O] CH3C(=O)CH3 + 2NaCl + 2H2O}$$

Образуется карбонильное соединение (ацетон).

2) Гидролиз $\ce{Cl2CHCH3}$ в водной среде приводит к замещению двух хлоров на гидроксильные группы с последующей дегидратацией:

$$\ce{Cl2CHCH3 + 2NaOH ->[H2O] CH3CHO + 2NaCl + 2H2O}$$

Образуется альдегид.

3) При гидролизе $\ce{CH3CCl3}$ в водной среде все три хлора замещаются на гидроксильные группы. Образуется триол $\ce{CH3C(OH)3}$, который неустойчив и распадается на карбоновую кислоту и воду:

$$\ce{CH3CCl3 + 3NaOH ->[H2O] CH3COONa + 3NaCl + 2H2O}$$

Карбонильное соединение не образуется (получается соль карбоновой кислоты).

4) В спиртовой среде $\ce{NaOH}$ действует как основание, вызывая элиминирование:

$$\ce{CH3CCl2CH3 + 2NaOH ->[спирт] CH3C#CH + 2NaCl + 2H2O}$$

Образуется алкин, карбонильное соединение не образуется.

5) Элиминирование в спиртовой среде:

$$\ce{Cl2CHCH3 + 2NaOH ->[спирт] HC#CH + 2NaCl + 2H2O}$$

Образуется алкин, карбонильное соединение не образуется.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии