Question

При сгорании органического вещества А массой 27,9 г получили 22 г углекислого газа и 13,44 л (н.у.) хлороводорода. Молекула вещества А не содержит третичных и четвёртичных атомов углерода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида калия образуется органическая соль Б, не содержащая атомов хлора. Напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида калия.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количества углерода, водорода и хлора, затем установить молекулярную формулу; по условиям гидролиза определить структуру вещества.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{22}{44} = 0{,}5 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{C}) = 0{,}5 	ext{ моль}$$

Количество хлороводорода:
$$n(\ce{HCl}) = \frac{V(\ce{HCl})}{V_m} = \frac{13{,}44}{22{,}4} = 0{,}6 	ext{ моль}$$

Следовательно:
$$n(\ce{H}) = 0{,}6 	ext{ моль}, \quad n(\ce{Cl}) = 0{,}6 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}5 	imes 12 = 6 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}6 	imes 1 = 0{,}6 	ext{ г}$$
$$m(\ce{Cl}) = 0{,}6 	imes 35{,}5 = 21{,}3 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 27{,}9 - 6 - 0{,}6 - 21{,}3 = 0 	ext{ г}$$

Вещество А не содержит кислорода.

**Определение молекулярной формулы:**

Мольное соотношение элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Cl}) = 0{,}5 : 0{,}6 : 0{,}6$$

Делим на наименьшее (0,5):
$$1 : 1{,}2 : 1{,}2$$

Умножаем на 5:
$$5 : 6 : 6$$

Молекулярная формула: $\ce{C5H6Cl6}$

**Определение структуры:**

По условию вещество А при гидролизе в присутствии $\ce{KOH}$ образует органическую соль без атомов хлора. Это возможно, если атомы хлора находятся при крайних атомах углерода (на первичных углеродах). При гидролизе они замещаются на гидроксильные группы, которые затем образуют карбоксильные группы. Отсутствие третичных и четвёртичных углеродов подтверждает линейную структуру.

Структурная формула вещества А:

$$\ce{Cl3C-CH2-CH2-CH2-CCl3}$$

**Уравнение реакции гидролиза:**

$$\ce{Cl3C-CH2-CH2-CH2-CCl3 + 8KOH -> KOC(=O)-CH2-CH2-CH2-C(=O)OK + 6KCl + 4H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/p9w2gXYyrq6I3Z5X4lYL3rlGBo9ifpgb52QqB23I.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Ply3Ot4XzLHX4i5oW3snlcGdTLQgQoJqiSWdbVGg.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии