Question

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Вещество | Продукт окисления |
|----------|-------------------|
| А) бутен-1 | 1) бензол |
| Б) этилбензол | 2) фенол |
| В) пропин | 3) бензойная кислота |
| Г) стирол | 4) бутановая кислота |
| | 5) пропановая кислота |
| | 6) уксусная кислота |

Accepted Answer

5363

Answer

Идея решения: окисление углеводородов перманганатом калия в кислой среде приводит к разрыву кратных связей и образованию карбоновых кислот или их производных.

**А) Бутен-1**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-CH2-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Двойная связь разрывается. Углеводородный радикал $\ce{CH3-CH2-}$ окисляется до карбоксильной группы, концевой углерод — до $\ce{CO2}$. Главный продукт — пропановая кислота (позиция 5).

**Б) Этилбензол**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] C6H5-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Боковая алкильная цепь окисляется полностью. Углерод, связанный с бензольным кольцом, преобразуется в карбоксильную группу, второй углерод — в $\ce{CO2}$. Образуется бензойная кислота (позиция 3).

**В) Пропин**

$$\ce{HC#C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Тройная связь разрывается. Концевой углерод окисляется до $\ce{CO2}$, внутренний углерод с метильной группой — до карбоксильной группы. Образуется уксусная кислота (позиция 6).

**Г) Стирол**

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] C6H5-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Двойная связь в боковой цепи разрывается. Углерод, связанный с бензольным кольцом, окисляется до карбоксильной группы, концевой углерод — до $\ce{CO2}$. Образуется бензойная кислота (позиция 3).

Вещество	Продукт окисления
А) бутен-1	1) бензол
Б) этилбензол	2) фенол
В) пропин	3) бензойная кислота
Г) стирол	4) бутановая кислота
	5) пропановая кислота
	6) уксусная кислота

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии