Question

Дана схема превращений веществ:

$$\ce{H3C-CH2-CH2-CH2OH ->[X] H3C-CH2-CH2-COOH ->[Cl2, P_{	ext{красн.}}] Y}$$

Определите вещества X и Y из предложенного списка:

1) $\ce{CH3-CH(Cl)-CH2-COOH}$
2) $\ce{KMnO4}$ (в кислой среде)
3) $\ce{CH3-CH2-CH(Cl)-COOH}$
4) $\ce{CuO}$
5) $\ce{Cu(OH)2}$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/52aGF0EsZvEytnP4JRspCa4fxZXEaDj9KcVGMoQU.png)

Accepted Answer

23

Answer

Идея решения: первый переход — окисление первичного спирта до карбоновой кислоты, второй — хлорирование кислоты в α-положение.

**Первый переход** (спирт → кислота):

Первичный спирт $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2OH}$ окисляется до карбоновой кислоты $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$. Это окисление проводят перманганатом калия в кислой среде:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t°] CH3-CH2-CH2-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Следовательно, $X = \ce{KMnO4}$ (в кислой среде) — **вариант 2**.

**Второй переход** (кислота → хлорированная кислота):

Карбоновая кислота $\ce{CH3-CH2-CH2-COOH}$ подвергается хлорированию в α-положение (у карбоксильной группы) при действии хлора и красного фосфора:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-COOH + Cl2 ->[P_{	ext{красн.}}] CH3-CH2-CH(Cl)-COOH + HCl}$$

Хлор замещает водород при углероде, соседнем с карбоксильной группой. Получается $\ce{CH3-CH2-CH(Cl)-COOH}$ — **вариант 3**.

Задание №16Органическая химияЕГЭ по химии