Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{X1 ->[Cl2, h
u] Cl-CH(CH3)-C6H5 ->[NaOH(спирт), t°] X2 ->[KMnO4, H2SO4, t°] X3 ->[NaHCO3] X4 -> бензол}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/sBxVfpdz7xawmZl1rEBABTtUgk9TgCzaq3UY22Bi.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить исходное вещество $X_1$ как этилбензол, затем проследить цепь превращений через радикальное хлорирование, элиминирование, окисление и декарбоксилирование.

**1) Радикальное хлорирование этилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Хлор замещает водород при углероде, соседнем с бензольным кольцом. Получается $X_1 = \ce{C6H5-CHCl-CH3}$ (1-хлор-1-фенилэтан).

**2) Элиминирование под действием спиртового раствора щёлочи:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + NaOH ->[спирт, t°] C6H5-CH=CH2 + NaCl + H2O}$$

Происходит отщепление хлороводорода. Образуется $X_2 = \ce{C6H5-CH=CH2}$ (стирол).

**3) Окисление алкена перманганатом калия в кислой среде:**

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 -> C6H5-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

Двойная связь разрывается, образуется $X_3 = \ce{C6H5-COOH}$ (бензойная кислота).

**4) Взаимодействие карбоновой кислоты с гидрокарбонатом натрия:**

$$\ce{C6H5-COOH + NaHCO3 -> C6H5-COONa + CO2 + H2O}$$

Образуется $X_4 = \ce{C6H5-COONa}$ (бензоат натрия).

**5) Декарбоксилирование при нагревании с щёлочью:**

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t°] C6H5-H + Na2CO3}$$

Получается бензол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/lXZ4GWV4gfSqokQyAvN4oQp9udKC174TLNpw0VhN.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии