Question

При сжигании образца органического вещества массой 3,75 г получили 5,04 л углекислого газа (н.у.) и 2,25 г воды. Данное вещество вступает в реакцию с раствором гидроксида натрия при нагревании, один из продуктов этой реакции имеет состав $\ce{C7H5O2Na}$. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции данного вещества с раствором гидроксида натрия при нагревании.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по данным сгорания найти молекулярную формулу, затем на основе реакции с щелочью определить структуру как сложного эфира.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода.**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{5{,}04}{22{,}4} = 0{,}225 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{2{,}25}{18} = 0{,}125 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}225 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}125 = 0{,}25 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Расчёт массы углерода, водорода и кислорода.**

$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}225 \cdot 12 = 2{,}7 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}25 \cdot 1 = 0{,}25 	ext{ г}$$
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 3{,}75 - 2{,}7 - 0{,}25 = 0{,}8 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{0{,}8}{16} = 0{,}05 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы.**

Соотношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}225 : 0{,}25 : 0{,}05$$

Делим на наименьшее (0,05):
$$4{,}5 : 5 : 1$$

Умножаем на 2 для получения целых чисел:
$$9 : 10 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C9H10O2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы.**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 9 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 150$ г/моль.

Поскольку масса образца 3,75 г, молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C9H10O2}$

**Шаг 5. Определение структуры.**

Соотношение углерода и водорода близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. Вещество реагирует с $\ce{NaOH}$ при нагревании, образуя натриевую соль состава $\ce{C7H5O2Na}$. Это свидетельствует о наличии сложноэфирной группы. Вещество — этилбензоат (этиловый эфир бензойной кислоты):

$$\ce{C6H5-CO-O-CH2-CH3}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции с гидроксидом натрия.**

$$\ce{C6H5COOCH2CH3 + NaOH ->[t^{\circ}] C6H5COONa + CH3CH2OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/rd7iHYrjiUIMHfdnWvw66abnAW4aqgoInxQatLfk.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/iskxOYK3cc8v7sDnZO3v1uYSKFGh9kcOfE1lIDdL.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии