Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr}$ → | 1) 1,4-дибромбутен-2 |
| Б) $\ce{CH2=CH-CH=CH2 + Br2}$ → | 2) 2,3-дибромбутан |
| В) метилциклопропан $\ce{+ HBr}$ → | 3) 2-бромбутан |
| Г) метилциклопропан $\ce{+ Br2}$ → | 4) 1,2-дибромбутан |
| | 5) 1,3-дибромбутан |
| | 6) 1-бромбутан |

Accepted Answer

3135

Answer

Идея решения: применить правила присоединения к алкенам и циклопропану, учитывая направление реакции по правилу Марковникова и механизм раскрытия трёхчленного цикла.

**А)** Присоединение $\ce{HBr}$ к алкену $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ происходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи, бром — к менее гидрированному. Образуется:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Продукт — **2-бромбутан** (позиция 3).

**Б)** Присоединение $\ce{Br2}$ к сопряжённому диену $\ce{CH2=CH-CH=CH2}$ даёт 1,4-присоединение как основной продукт (аллильный карбокатион стабилизирует образование двойной связи в положении 2):

$$\ce{CH2=CH-CH=CH2 + Br2 -> Br-CH2-CH=CH-CH2-Br}$$

Продукт — **1,4-дибромбутен-2** (позиция 1).

**В)** Раскрытие цикла метилциклопропана под действием $\ce{HBr}$ приводит к образованию вторичного карбокатиона. Водород присоединяется к углероду цикла, ближайшему к метильной группе (более гидрированному), бром — к соседнему. Цикл раскрывается в бутановую цепь:

$$\ce{C3H5-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Продукт — **2-бромбутан** (позиция 3).

**Г)** Присоединение $\ce{Br2}$ к метилциклопропану происходит через раскрытие цикла с образованием 1,2-дибромида. Оба атома брома присоединяются к соседним углеродам цикла:

$$\ce{C3H5-CH3 + Br2 -> Br-CH2-CH2-CHBr-CH3}$$

Продукт — **1,2-дибромбутан** (позиция 4).

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr}$ →	1) 1,4-дибромбутен-2
Б) $\ce{CH2=CH-CH=CH2 + Br2}$ →	2) 2,3-дибромбутан
В) метилциклопропан $\ce{+ HBr}$ →	3) 2-бромбутан
Г) метилциклопропан $\ce{+ Br2}$ →	4) 1,2-дибромбутан
	5) 1,3-дибромбутан
	6) 1-бромбутан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии