Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с хлором протекает реакция замещения.

1) пропан
2) этилен
3) циклогексан
4) бутадиен-1,3
5) циклопропан

Accepted Answer

13

Answer

Идея решения: реакция замещения с хлором характерна для насыщенных углеводородов с одинарными связями в ненапряжённых циклах, тогда как ненасыщенные соединения и малые циклы вступают в реакции присоединения.

**Пропан** — алкан с одинарными связями, реагирует с хлором по механизму замещения:

$$\ce{CH3-CH2-CH3 + Cl2 ->[hv] CH3-CH(Cl)-CH3 + HCl}$$

**Этилен** содержит двойную связь, поэтому хлор присоединяется, а не замещается.

**Циклогексан** — шестичленный цикл с одинарными связями, не испытывает напряжения. Реагирует с хлором по реакции замещения:

$$\ce{C6H11 + Cl2 ->[hv] C6H11Cl + HCl}$$

**Бутадиен-1,3** содержит двойные связи, поэтому хлор присоединяется.

**Циклопропан** — трёхчленный цикл с высоким напряжением. Хлор присоединяется к напряжённому кольцу, а не замещает водород.

Реакции замещения протекают с веществами 1 и 3.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии