Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Хлорбензол → X₁ → фенол → X₂ → циклогексен → X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/XHFftHxVmC9VTyHXifIpI8QFqB9R59HAtXwbfAfk.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, определив промежуточные вещества и записав уравнения каждого этапа с использованием структурных формул.

**Определение веществ:**
- X₁ — натрийфенолят (образуется при щелочном гидролизе хлорбензола);
- X₂ — циклогексанол (образуется при гидрировании фенола);
- X₃ — адипиновая кислота (образуется при окислении циклогексена).

**Уравнения реакций:**

1) Щелочной гидролиз хлорбензола:

$$\ce{C6H5-Cl + 2NaOH ->[t°, p] C6H5-ONa + NaCl + H2O}$$

2) Гидролиз натрийфенолята:

$$\ce{C6H5-ONa + CO2 + H2O -> C6H5-OH + NaHCO3}$$

3) Гидрирование фенола:

$$\ce{C6H5-OH + 3H2 ->[кат.] C6H11-OH}$$

4) Дегидратация циклогексанола:

$$\ce{C6H11-OH ->[H2SO4 (конц.), 160°C] C6H10 + H2O}$$

5) Окисление циклогексена:

$$\ce{5 C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-(CH2)4-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/DMGg8ylhNIWD3BEJZMgYtlYhBrnaG69TAvLHVqKd.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии