Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гептан $\xrightarrow{\ce{Cr2O3}, t°}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{Cl2}, \ce{AlCl3}}$ п-дихлорметилбензол $\xrightarrow{\ce{CH3Cl}, \ce{Na}}$ X₂ $	o$ терефталевая кислота $\xrightarrow{2\ce{CH3OH}, \ce{H2SO4}, t°}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/dPelYtBcbVExVjm9LoMjt2HqCdosaox9CugQN5nQ.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от алкана через ароматизацию, хлорирование, алкилирование натрием, окисление и этерификацию.

**1) Дегидрирование гептана (ароматизация):**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Cr2O3, t°] C6H5-CH3 + 4H2 ^}$$

X₁ — толуол (метилбензол).

**2) Электрофильное хлорирование толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[AlCl3] Cl-C6H4-CH3 + HCl}$$

Образуется смесь орто-, мета- и пара-изомеров; по условию задачи рассматриваем п-изомер (4-хлортолуол).

**3) Реакция Вюрца (алкилирование натрием):**

$$\ce{Cl-C6H4-CH3 + CH3Cl + 2Na -> CH3-C6H4-CH3 + 2NaCl}$$

X₂ — п-ксилол (1,4-диметилбензол).

**4) Окисление п-ксилола перманганатом калия:**

$$\ce{5 CH3-C6H4-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-C6H4-COOH + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

Образуется терефталевая кислота.

**5) Этерификация терефталевой кислоты:**

$$\ce{HOOC-C6H4-COOH + 2CH3OH <->[H2SO4, t°] CH3OOC-C6H4-COOCH3 + 2H2O}$$

X₃ — диметиловый эфир терефталевой кислоты (диметилтерефталат).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/J5qNlEG5A0cASFXNzk4uqDtbnQhMiMM4X42wrBx4.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии