Question

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Вещество | Продукт окисления |
|----------|-------------------|
| А) стирол | 1) бензойная кислота |
| Б) пропин | 2) бензол |
| В) бутен-1 | 3) фенол |
| Г) этилбензол | 4) пропановая кислота |
| | 5) бутановая кислота |
| | 6) уксусная кислота |

Accepted Answer

1641

Answer

Идея решения: при окислении перманганатом калия в кислой среде углеводороды разрушаются по месту ненасыщенности или боковой цепи, образуя карбоновые кислоты или их производные.

**А) Стирол** ($\ce{C6H5-CH=CH2}$)

Двойная связь в боковой цепи окисляется до карбоксильной группы:

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + KMnO4 ->[H+] C6H5-COOH + ...}$$

Образуется **бензойная кислота** → **1**.

**Б) Пропин** ($\ce{HC≡C-CH3}$)

Тройная связь расщепляется. Атом углерода с метильной группой окисляется до карбоксильной группы, атом углерода с водородом — до углекислоты (которая разлагается):

$$\ce{HC≡C-CH3 + KMnO4 ->[H+] CH3-COOH + CO2}$$

Образуется **пропановая кислота** → **4**.

**В) Бутен-1** ($\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$)

Двойная связь расщепляется. Первичный углерод окисляется до карбоксильной группы, вторичный — до кетона, который далее окисляется до кислоты:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 ->[H+] HOOC-CH2-CH2-COOH}$$

или при полном окислении образуется смесь, но основной продукт — **бутановая кислота** → **5**.

**Г) Этилбензол** ($\ce{C6H5-CH2-CH3}$)

Боковая цепь окисляется полностью. Метильная группа окисляется до карбоксильной:

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + KMnO4 ->[H+] C6H5-COOH + ...}$$

Образуется **бензойная кислота** → **1**.

Вещество	Продукт окисления
А) стирол	1) бензойная кислота
Б) пропин	2) бензол
В) бутен-1	3) фенол
Г) этилбензол	4) пропановая кислота
	5) бутановая кислота
	6) уксусная кислота

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии