Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Натриевая соль бензойной кислоты → $X_1$ → $X_2$ (при действии этилена и $\ce{H+}$) → хлорбензол с боковой цепью → $X_3$ → конечный продукт (при окислении $\ce{KMnO4}$ при 0 °C).

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/58Qxdk2lIBVcZ38l30dwBvcQ4dQUTyh9dTCLoD8S.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: натриевая соль бензойной кислоты декарбоксилируется в бензол, который затем подвергается электрофильному присоединению этилена, радикальному хлорированию, элиминированию и окислению двойной связи.

**1) Декарбоксилирование натриевой соли бензойной кислоты:**

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t^{\circ}] C6H5-H + Na2CO3}$$

Образуется бензол ($X_1 = \ce{C6H6}$).

**2) Присоединение этилена к бензолу:**

$$\ce{C6H5-H + CH2=CH2 ->[H+] C6H5-CH2-CH3}$$

Получается этилбензол ($X_2 = \ce{C6H5-CH2-CH3}$).

**3) Радикальное хлорирование этилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Образуется хлорэтилбензол ($X_3 = \ce{C6H5-CHCl-CH3}$).

**4) Элиминирование хлороводорода:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + NaOH ->[	ext{спирт, } t^{\circ}] C6H5-CH=CH2 + NaCl + H2O}$$

Получается стирол ($\ce{C6H5-CH=CH2}$).

**5) Окисление двойной связи перманганатом калия при низкой температуре:**

$$\ce{3 C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0^{\circ}C] 3 C6H5-CHOH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH}$$

Образуется фенилэтиленгликоль.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/4mtALlVDrIJoUS41EkRloMm3bzN7Dpc7iGbg5gYx.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии