Question

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые не вступает толуол:

1) взаимодействие с бромной водой
2) окисление раствором $\ce{KMnO4}$
3) взаимодействие с хлором
4) присоединение водорода
5) полимеризация

Accepted Answer

15

Answer

Идея решения: проанализировать, какие реакции характерны для толуола, и выделить те, в которые он не вступает.

1) **Бромная вода.** Толуол $\ce{C6H5-CH3}$ содержит бензольное кольцо (ненасыщенность) и алифатическую цепь. Бромная вода обесцвечивается алкенами и алкинами, но не реагирует с насыщенным углеводородом и бензольным кольцом (кольцо стабильно). Толуол не обесцвечивает бромную воду.

2) **Окисление перманганатом калия.** Боковая цепь толуола окисляется раствором $\ce{KMnO4}$:

$$\ce{C6H5-CH3 + KMnO4 -> C6H5-COOK + MnO2 + KOH + H2O}$$

Толуол вступает в эту реакцию.

3) **Хлор.** При облучении хлор замещает атомы водорода в боковой цепи:

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[hv] Cl-CH2-C6H5 + HCl}$$

Толуол реагирует с хлором.

4) **Присоединение водорода.** Бензольное кольцо присоединяет водород при нагревании и катализаторе:

$$\ce{C6H5-CH3 + H2 ->[Ni, t] C6H11-CH3}$$

Толуол вступает в реакцию присоединения.

5) **Полимеризация.** Толуол — ароматический углеводород с одной метильной группой. Для полимеризации необходимы кратные связи (алкены, алкины) или активные функциональные группы. Толуол не полимеризуется.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии