Question

Органическое вещество содержит углерод (40,68%), кислород (54,24%). При нагревании оно реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя метанол и соль органической кислоты. Напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия. На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая, что вещество — сложный эфир, образующий метанол при гидролизе, определить молекулярную формулу и структуру.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 - 40{,}68 - 54{,}24 = 5{,}08\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}4068 = 40{,}68 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0508 = 5{,}08 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}5424 = 54{,}24 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количества вещества каждого элемента**

$$n_{	ext{C}} = \frac{40{,}68}{12} = 3{,}39 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{5{,}08}{1} = 5{,}08 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{54{,}24}{16} = 3{,}39 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение мольного соотношения**

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 3{,}39 : 5{,}08 : 3{,}39$$

Разделим на 3,39:

$$1 : 1{,}5 : 1$$

Умножим на 2:

$$2 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C2H3O2}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество — сложный эфир, гидролизующийся с образованием метанола. Общая формула сложных эфиров $\ce{CnH2nO2}$ не совпадает с $\ce{C2H3O2}$. Удвоим простейшую формулу:

$$\ce{C4H6O4}$$

Это соответствует диметиловому эфиру щавелевой кислоты (диметилоксалату).

**Шаг 6. Структурная формула**

$$\ce{CH3-O-CO-CO-O-CH3}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/KxiK0I6wh3RhqcVMCN7y3toozrpvLKTyrlp7KbD4.png)

**Шаг 7. Уравнение реакции с гидроксидом натрия**

$$\ce{CH3-O-CO-CO-O-CH3 + 2NaOH -> NaO-CO-CO-ONa + 2CH3OH}$$

или в полной записи:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/aZFEdNctU20WfkdxlhxdpVaZPkR0glRogkFZM2cI.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии