Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропаналь $\xrightarrow{\ce{H2, Pt}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{H2SO4(конц.), 180°C}}$ X₂ $	o$ пропандиол-1,2 $\xrightarrow{	ext{изб. HBr}}$ X₃ $\xrightarrow{	ext{изб. KOH (спирт.), } t°}$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/qjBIzgaCbZPJKuWLu5AT8s85rJl7yV3Hc6L4zkIn.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с восстановления альдегида в первичный спирт, затем дегидратации, окисления алкена в диол, замещения гидроксильных групп на бром и, наконец, элиминирования.

**Шаг 1.** Восстановление пропаналя в пропан-1-ол:

$$\ce{CH3-CH2-CHO + H2 ->[Pt, t°] CH3-CH2-CH2-OH}$$

X₁ — пропан-1-ол.

**Шаг 2.** Дегидратация пропан-1-ола в пропен:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH ->[H2SO4(конц.), 180°C] CH3-CH=CH2 + H2O}$$

X₂ — пропен.

**Шаг 3.** Окисление пропена перманганатом калия в холодной разбавленной среде образует пропандиол-1,2:

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

**Шаг 4.** Замещение гидроксильных групп на бром при действии избытка бромоводорода:

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2H2O}$$

X₃ — 1,2-дибромпропан.

**Шаг 5.** Двойное элиминирование при нагревании с избытком спиртового раствора гидроксида калия образует пропин:

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH2(Br) + 2KOH(спирт.) ->[t°] CH3-C≡CH + 2KBr + 2H2O}$$

X₄ — пропин.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/zpgzU2ekpehiacB3kuvIfJHUcjtniFNKD3kyPDSF.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии