Question

При сгорании 40,95 г органического вещества получили 39,2 л углекислого газа (н.у.), 3,92 л азота (н.у.) и 34,65 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава $\ce{C2H6NO2Cl}$ и вторичный спирт. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в присутствии соляной кислоты.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, установить простейшую формулу, затем, используя информацию о гидролизе, определить молекулярную формулу и структуру.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов из продуктов сгорания**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{39{,}2}{22{,}4} = 1{,}75 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{34{,}65}{18} = 1{,}925 	ext{ моль}$$

Количество азота:
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{3{,}92}{22{,}4} = 0{,}175 	ext{ моль}$$

Из этого следует:
- $n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}75$ моль
- $n(\ce{H}) = 2 \cdot n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 1{,}925 = 3{,}85$ моль
- $n(\ce{N}) = 2 \cdot n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}175 = 0{,}35$ моль

**Шаг 2. Вычисление массы кислорода**

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 1{,}75 \cdot 12 = 21 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 3{,}85 \cdot 1 = 3{,}85 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}35 \cdot 14 = 4{,}9 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 40{,}95 - 21 - 3{,}85 - 4{,}9 = 11{,}2 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{11{,}2}{16} = 0{,}7 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Отношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 1{,}75 : 3{,}85 : 0{,}7 : 0{,}35$$

Разделим на наименьшее (0,35):
$$5 : 11 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C5H11O2N}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

По условию гидролиз в присутствии соляной кислоты даёт соединение состава $\ce{C2H6NO2Cl}$ (соль аминокислоты) и вторичный спирт. Это указывает на то, что исходное вещество — сложный эфир аминокислоты и спирта.

Аминокислота имеет формулу $\ce{C2H5O2N}$ (глицин), вторичный спирт с тремя углеродами — изопропанол $\ce{C3H8O}$.

При образовании эфира из глицина и изопропанола:
$$\ce{C2H5O2N} + \ce{C3H8O} - \ce{H2O} = \ce{C5H11O2N}$$

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C5H11O2N}$

**Шаг 5. Структурная формула**

Вещество — изопропиловый эфир глицина:

$$\ce{H2N-CH2-C(=O)-O-CH(CH3)2}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{NH2-CH2-C(=O)-O-CH-CH3 | CH3}$$

**Шаг 6. Уравнение гидролиза**

$$\ce{NH2-CH2-C(=O)-O-CH(CH3)2 + H2O + HCl ->[t] [H3N^+-CH2-C(=O)OH]Cl^- + CH3-CH(OH)-CH3}$$

или в ионной форме:

$$\ce{NH2-CH2-COOCH(CH3)2 + H2O + HCl -> H3N^+-CH2-COOH + Cl^- + (CH3)2CHOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/joXCwC3gPLXaVe5w48m5UuFGPlfoKDfeCiVBWD2c.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ZnTdNEeF8Z9BXPwn77LCfSvfxF2SsGvsZ54xzwpD.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии