Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Тoluene → X₁ → (с Br₂) → X₂ → (с KMnO₄, H₂O) → X₃ → (с CH₃COOH) → конечный продукт

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/xemlPJ2lqqDOfx1p34nD2V8nYlARDT3Fehw8Dw5N.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает гидрирование ароматического кольца, радикальное бромирование, элиминирование, окисление спирта и этерификацию.

**1) Гидрирование толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + 3H2 ->[Pt] C6H11-CH3}$$

Получается метилциклогексан (X₁).

**2) Радикальное бромирование:**

$$\ce{C6H11-CH3 + Br2 ->[h
u] C6H11-CH2Br + HBr}$$

Образуется (бромметил)циклогексан (X₂).

**3) Элиминирование:**

$$\ce{C6H11-CH2Br + NaOH ->[спирт, t] C6H10=CH2 + NaBr + H2O}$$

Формируется метиленциклогексан (X₂ → промежуточное соединение).

**4) Окисление алкена:**

$$\ce{3 C6H10=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O -> 3 C6H11-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH}$$

Получается 1,2-диол (X₃).

**5) Этерификация:**

$$\ce{C6H11-CH(OH)-CH2OH + 2CH3COOH -> C6H11-CH(O-CO-CH3)-CH2(O-CO-CH3) + 2H2O}$$

Образуется диацетат диола.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/e86cDKSoCQHkHHtRsQ4A26N32bXADSYuqawP9wr0.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии