Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метилциклогексан $\xrightarrow[	ext{}]{	ext{Pt, } t°}$ X₁ $\xrightarrow[	ext{}]{\ce{KMnO4} 	ext{ (водн.), } t°}$ бензойная кислота $\xrightarrow[	ext{}]{\ce{KOH}, t°}$ X₂ $\xrightarrow[	ext{}]{	ext{нитробензол}}$ X₃ $\xrightarrow[	ext{}]{\ce{Fe}, \ce{HCl}}$ анилин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/CkyBQYWF1hPZL9xeXXe1fOrcKlrCyMK8js8Yb35P.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по условиям превращений и записать пять последовательных реакций, начиная с дегидрирования метилциклогексана.

**Шаг 1. Дегидрирование метилциклогексана**

При нагревании на катализаторе платины метилциклогексан теряет водород, образуя толуол (метилбензол):

$$\ce{C6H5-CH3 + 3H2 ->[Pt, t°] C6H11-CH3}$$

Таким образом, X₁ = толуол ($\ce{C6H5-CH3}$).

**Шаг 2. Окисление толуола до бензойной кислоты**

Перманганат калия в водном растворе при нагревании окисляет метильную группу толуола в карбоксильную группу:

$$\ce{C6H5-CH3 + 2KMnO4 ->[t°] C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O}$$

Образуется калиевая соль бензойной кислоты (бензоат калия).

**Шаг 3. Нейтрализация бензоата калия**

При нагревании с гидроксидом калия бензоат калия разлагается, образуя бензол и карбонат калия:

$$\ce{C6H5-COOK + KOH ->[t°] C6H6 + K2CO3}$$

Таким образом, X₂ = бензол ($\ce{C6H6}$).

**Шаг 4. Нитрирование бензола**

Бензол вступает в реакцию электрофильного ароматического замещения с разбавленной азотной кислотой в присутствии серной кислоты, образуя нитробензол:

$$\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4, t°] C6H5-NO2 + H2O}$$

**Шаг 5. Восстановление нитробензола до анилина**

Нитробензол восстанавливается железом в присутствии соляной кислоты в анилин (аминобензол):

$$\ce{C6H5-NO2 + 3Fe + 7HCl -> C6H5-NH3^+Cl^- + 3FeCl2 + 2H2O}$$

Таким образом, X₃ = анилин ($\ce{C6H5-NH2}$).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/dY9POTmh64YeES2OPdNU2JLXeGb0YGEsV19Tt2Lo.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии