Question

При сгорании 5,72 г органического вещества А получили 2,688 л (н.у.) углекислого газа, 0,72 г воды и 1,792 л (н.у.) хлороводорода. Известно, что данное вещество образуется при присоединении хлора к соответствующему органическому соединению Б.

**Требуется:**
1) Провести необходимые вычисления и установить молекулярную формулу органического вещества.
2) Составить возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.
3) Написать уравнение реакции получения вещества А хлорированием соответствующего соединения Б.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количества элементов, установить простейшую формулу, затем определить молекулярную формулу и структуру на основе условия о присоединении хлора.

**Шаг 1. Вычисление количеств элементов из продуктов сгорания**

Количество углерода (из $\ce{CO2}$):
$$n_{\ce{C}} = \frac{V_{\ce{CO2}}}{V_m} = \frac{2{,}688}{22{,}4} = 0{,}12 	ext{ моль}$$

Количество водорода (из $\ce{H2O}$ и $\ce{HCl}$):
$$n_{\ce{H}} = 2n_{\ce{H2O}} + n_{\ce{HCl}} = 2 \cdot \frac{0{,}72}{18} + \frac{1{,}792}{22{,}4} = 0{,}08 + 0{,}08 = 0{,}16 	ext{ моль}$$

Количество хлора (из $\ce{HCl}$):
$$n_{\ce{Cl}} = \frac{V_{\ce{HCl}}}{V_m} = \frac{1{,}792}{22{,}4} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Вычисление массы кислорода**

Массы элементов:
$$m_{\ce{C}} = 0{,}12 \cdot 12 = 1{,}44 	ext{ г}$$
$$m_{\ce{H}} = 0{,}16 \cdot 1 = 0{,}16 	ext{ г}$$
$$m_{\ce{Cl}} = 0{,}08 \cdot 35{,}5 = 2{,}84 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m_{\ce{O}} = 5{,}72 - 1{,}44 - 0{,}16 - 2{,}84 = 1{,}28 	ext{ г}$$
$$n_{\ce{O}} = \frac{1{,}28}{16} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Мольное соотношение:
$$n_{\ce{C}} : n_{\ce{H}} : n_{\ce{O}} : n_{\ce{Cl}} = 0{,}12 : 0{,}16 : 0{,}08 : 0{,}08$$

Делим на наименьшее (0,08):
$$1{,}5 : 2 : 1 : 1$$

Умножаем на 2:
$$3 : 4 : 2 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H4O2Cl2}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 3 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 2 \cdot 35{,}5 = 36 + 4 + 32 + 71 = 143 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса вещества А совпадает с молярной массой простейшей формулы, поэтому молекулярная формула: $\ce{C3H4O2Cl2}$

**Шаг 5. Определение структурной формулы**

По условию вещество А образуется при присоединении хлора к органическому соединению Б, содержащему кратную связь. Это указывает на реакцию присоединения хлора к двойной связи. Вещество А — 2,3-дихлорпропионовая кислота:

$$\ce{CH2Cl-CHCl-COOH}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции хлорирования**

Исходное соединение Б — акриловая кислота (пропеновая кислота):

$$\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 -> CH2Cl-CHCl-COOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/zESjjbzC42r6PgSH3TyIN5aSJN8PKeR7HXCdprhR.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/OamNLZs3T8R3i9qWn1LCd80hm2R2B48GwNleLZzW.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии