Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гептан $\xrightarrow{	ext{Pt, } t°}$ X₁ $	o$ (соединение с двумя атомами хлора в метильной группе и карбоксильной группой на бензольном кольце) $\xrightarrow{	ext{KOH (водн.), } t°}$ X₂

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/eqTYqrHnxULE5lhftThZ9wvle024Oy0YAWZXh0oo.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: гептан подвергается дегидрированию с образованием тoluene, который затем окисляется и галогенируется, после чего происходит гидролиз и окисление промежуточных продуктов.

**1) Дегидрирование гептана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H5-CH3 + 4H2}$$

Продукт X₁ — толуол (метилбензол).

**2) Радикальное хлорирование метильной группы толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + 2Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl2 + 2HCl}$$

Образуется дихлорметилбензол.

**3) Гидролиз дихлорметильной группы в водном растворе щёлочи:**

$$\ce{C6H5-CHCl2 + 2KOH_{(водн.)} ->[t°] C6H5-CHO + 2KCl + H2O}$$

Продукт X₂ — бензальдегид.

**4) Окисление бензальдегида дихроматом калия:**

$$\ce{3 C6H5-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ->[t°] 3 C6H5-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O}$$

Образуется бензойная кислота.

**5) Этерификация бензойной кислоты метанолом:**

$$\ce{C6H5-COOH + CH3OH <=>[	ext{H2SO4 (конц.), } t°] C6H5-COO-CH3 + H2O}$$

Продукт X₃ — метиловый эфир бензойной кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/JuLWyeBbfB8rBV5T7RnJp9Bu0YX89wfftvcQffr7.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии