Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан → X₁ → X₂ → хлорбензол → X₃ → бензойная кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/EfJ9ninj31Mw1QZhBGZ71wYXFWtRG8rufSPAlX2f.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от метана через ацетилен и бензол к бензойной кислоте, определив промежуточные вещества и записав уравнения каждого этапа.

**Определение веществ:**
- X₁ — ацетилен (этин), образуется при пиролизе метана.
- X₂ — бензол, получается тримеризацией ацетилена.
- X₃ — метилбензол (толуол), образуется алкилированием хлорбензола.
- Конечный продукт — бензойная кислота, получается окислением толуола.

**Уравнения реакций:**

1) Пиролиз метана:

$$\ce{2CH4 ->[t^{\circ}] HC#CH + 3H2}$$

2) Тримеризация ацетилена:

$$\ce{3HC#CH ->[C, t^{\circ}] C6H6}$$

3) Электрофильное хлорирование бензола:

$$\ce{C6H6 + Cl2 ->[AlCl3] C6H5Cl + HCl}$$

4) Реакция Вюрца — Гриньяра (алкилирование хлорбензола):

$$\ce{C6H5Cl + CH3Cl + 2Na -> C6H5CH3 + 2NaCl}$$

5) Окисление толуола перманганатом калия:

$$\ce{5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ->[t^{\circ}] 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/6WPg8sIR2ByK9loSjYXdF3oQH6fwOonNAIT7lvSM.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии