Question

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.

1) окисление пропена перманганатом калия в кислой среде
2) окисление бутина-2 перманганатом калия в кислой среде
3) щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана
4) кислотный гидролиз этилацетата
5) окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II)

Accepted Answer

1245

Answer

Идея решения: проверить, какие из предложенных превращений приводят к образованию уксусной кислоты $\ce{CH3COOH}$.

**1) Окисление пропена в кислой среде:**

$$\ce{CH2=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

При окислении пропена перманганатом в кислой среде происходит разрыв двойной связи. Образуется уксусная кислота и углекислый газ. ✓

**2) Окисление бутина-2 в кислой среде:**

$$\ce{CH3-C≡C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

При окислении симметричного бутина-2 перманганатом в кислой среде тройная связь разрывается, и оба углеродных атома окисляются до карбоксильной группы, образуя две молекулы уксусной кислоты. ✓

**3) Щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана:**

$$\ce{CBr3-CH3 + NaOH_{(водн.)} -> CH3-COONa + NaBr + H2O}$$

При гидролизе трибромметильной группы в щелочной среде происходит замещение атомов брома на гидроксильные группы с последующей окислительно-восстановительной реакцией, в результате которой образуется ацетат натрия (соль уксусной кислоты). ✓

**4) Кислотный гидролиз этилацетата:**

$$\ce{CH3-COO-CH2-CH3 + H2O <->[H3PO4] CH3COOH + CH3-CH2-OH}$$

При гидролизе сложного эфира в кислой среде происходит разрыв связи между углеродом карбонила и кислородом спирта, образуется уксусная кислота и этанол. ✓

**5) Окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II):**

$$\ce{CH3-CHO + Cu(OH)2 ->[t°] CH3COOH + Cu2O + H2O}$$

При окислении альдегида гидроксидом меди(II) происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной группы, образуется уксусная кислота и оксид меди(I). ✓

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии