Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми не взаимодействует фенол.

1) $\ce{CH3COOH}$
2) $\ce{HNO3}$
3) $\ce{HBr}$
4) $\ce{Cl2}$
5) $\ce{O2}$

Accepted Answer

13

Answer

Идея решения: проверить, вступает ли фенол в реакции с каждым из предложенных веществ, учитывая его кислотные и окислительные свойства, а также реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

**1) Уксусная кислота** — фенол как более сильная кислота (константа диссоциации $K_a \approx 10^{-10}$) вытесняет уксусную кислоту из её солей, но с самой кислотой не реагирует. Взаимодействия нет.

**2) Азотная кислота** — происходит нитрирование ароматического кольца:

$$\ce{C6H5OH + HNO3 -> NO2-C6H4-OH + H2O}$$

Реакция протекает.

**3) Бромоводород** — фенол не реагирует с галогеноводородами. Взаимодействия нет.

**4) Хлор** — происходит электрофильное замещение в кольце (галогенирование):

$$\ce{C6H5OH + Cl2 ->[AlCl3, t] Cl-C6H4-OH + HCl}$$

Реакция протекает.

**5) Кислород** — при нагревании фенол окисляется:

$$\ce{C6H5OH + O2 ->[t] CO2 + H2O}$$

Реакция протекает.

Вещества, с которыми фенол не взаимодействует: 1 и 3.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии