Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH2(OH)-CH(OH)-CH3 -> X1 ->[Zn] X2 ->[KMnO4, H2SO4, t°] CH3COOH -> X3 ->[2NH3] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/pygYcLNXDhvMpqSTXJrmOMwtYTNmTCRmPG9fuFqm.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: исходный диол последовательно преобразуется в дихлорид, затем в алкен, окисляется в уксусную кислоту, которая вступает в реакции замещения и присоединения.

**1) Образование дихлорида (X₁):**

Диол реагирует с хлороводородом при нагревании, гидроксильные группы замещаются на хлор:

$$\ce{CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HCl ->[t°] CH2Cl-CHCl-CH3 + 2H2O}$$

Таким образом, $X_1 = \ce{CH2Cl-CHCl-CH3}$ (1,2-дихлорпропан).

**2) Образование алкена (X₂):**

При действии цинка на дихлорид происходит восстановительное элиминирование (реакция Вюрца–Зеленского):

$$\ce{CH2Cl-CHCl-CH3 + Zn -> CH2=CH-CH3 + ZnCl2}$$

Получается $X_2 = \ce{CH2=CH-CH3}$ (пропен).

**3) Окисление алкена в кислоту:**

Пропен окисляется перманганатом калия в кислой среде при нагревании. Двойная связь разрывается, образуется уксусная кислота и углекислый газ:

$$\ce{CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t°] CH3COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

**4) Хлорирование уксусной кислоты (X₃):**

Уксусная кислота подвергается радикальному хлорированию в присутствии красного фосфора (катализатор):

$$\ce{CH3COOH + Cl2 ->[P_{кр}] ClCH2COOH + HCl}$$

Образуется $X_3 = \ce{ClCH2COOH}$ (хлоруксусная кислота).

**5) Аминирование хлоруксусной кислоты (X₄):**

Хлоруксусная кислота реагирует с аммиаком, хлор замещается на аминогруппу:

$$\ce{ClCH2COOH + 2NH3 -> H2N-CH2-COOH + NH4Cl}$$

Получается $X_4 = \ce{H2N-CH2-COOH}$ (глицин, аминоуксусная кислота).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/rlxCjYOxCpES3kLnoLPW4TUfIu3zeLseTjrnwSVm.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии