Question

Некоторое органическое соединение А содержит 22,22% кислорода, 66,67% углерода и 11,11% водорода по массе. Известно, что вещество А реагирует с гидроксидом меди(II) и образуется в результате мягкого окисления водным раствором перманганата калия вещества Б. При исследовании строения органического вещества Б было установлено, что оно содержит только два заместителя при двух атомах углерода, образующих кратные связи. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу исходного вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции окисления вещества Б водным раствором перманганата калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем с учётом того, что вещество А образуется при окислении и содержит две гидроксильные группы, определить молекулярную формулу и структуру.

**Шаг 1. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

Принимаем массу образца равной 100 г:

$$m_{\ce{C}} = 100 \cdot 0{,}6667 = 66{,}67 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{H}} = 100 \cdot 0{,}1111 = 11{,}11 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{O}} = 100 \cdot 0{,}2222 = 22{,}22 	ext{ г}$$

**Шаг 2. Расчёт количества вещества каждого элемента**

$$n_{\ce{C}} = \frac{66{,}67}{12} = 5{,}56 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{H}} = \frac{11{,}11}{1} = 11{,}11 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{O}} = \frac{22{,}22}{16} = 1{,}39 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Найдём мольное соотношение, разделив на наименьшее значение (1,39):

$$n_{\ce{C}} : n_{\ce{H}} : n_{\ce{O}} = 5{,}56 : 11{,}11 : 1{,}39 = 4 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H8O}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество А образуется при мягком окислении вещества Б и реагирует с гидроксидом меди(II), что указывает на наличие двух гидроксильных групп (диол). Следовательно, молекула содержит минимум два атома кислорода.

Молекулярная формула: $\ce{C8H16O2}$

**Шаг 5. Структурная формула вещества А**

Вещество А — это диол, образованный окислением алкена Б с двумя метильными заместителями при углеродах двойной связи. Структурная формула:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/mBU6aOBYWCaPwS1yffpLumudPk19xeivxXdxfZ2C.png)

**Шаг 6. Уравнение реакции окисления**

$$\ce{3 H3C-C(=CH2)-C6H11 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3 HO-C(CH3)(CH3)-C6H11-OH + 2MnO2 + 2KOH}$$

или в развёрнутом виде со структурными формулами:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WvtLXHQPP0XVLJJzpkRBSRqvU4XjaIixeHViM6cK.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии