Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклопропан → $X_1$ → бромид пропиламмония → $X_2$ → $X_3$ → пропаналь

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/2TkCHGyeGVp09Vf77ZjWaZdRZLAukB0bHeLSrBDp.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: циклопропан раскрывается в галогенид, который затем превращается в амин через аммиак, далее амин окисляется через диазосоединение в спирт, и спирт окисляется в альдегид.

**1) Раскрытие цикла и присоединение галогеноводорода:**

$$\ce{C3H6 + HBr ->[t°] CH3-CH2-CH2-Br}$$

Циклопропан ($X_1$ — 1-бромпропан) присоединяет бромоводород при нагревании.

**2) Нуклеофильное замещение с аммиаком:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-Br + NH3 -> CH3-CH2-CH2-NH3Br}$$

Образуется бромид пропиламмония.

**3) Гидролиз соли аммония:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-NH3Br + NaOH -> CH3-CH2-CH2-NH2 + NaBr + H2O}$$

Получается первичный амин ($X_2$ — пропиламин).

**4) Диазотирование и гидролиз:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-NH2 + HNO2 -> CH3-CH2-CH2-OH + N2 + H2O}$$

Амин превращается в спирт ($X_3$ — 1-пропанол) через диазосоединение.

**5) Окисление спирта в альдегид:**

$$\ce{3CH3-CH2-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3CH3-CH2-CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O}$$

Первичный спирт окисляется в пропаналь.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/lEze8MH9xVsdENDGKxmtB2d7bAsqLRVoLQStN3yu.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии