Question

Дана схема превращений веществ:

$$\ce{X ->[H2O, Hg^{2+}, H^+] CH3-C(=O)-CH3 ->[Y] CH3-CH(CH3)-O-CH(CH3)-CH3}$$

Определите вещества X и Y из предложенного списка:
1) этин
2) пропанол-1
3) пропин
4) пропанол-2
5) ацетальдегид

Accepted Answer

34

Answer

Идея решения: пропин гидратируется в ацетон, который затем восстанавливается в пропанол-2, образующий простой эфир при дегидратации.

**Первый переход (X → ацетон):**

Условие указывает гидратацию в кислой среде с катализатором $\ce{Hg^{2+}}$. Это характерно для алкинов. Пропин подвергается гидратации по правилу Марковникова:

$$\ce{CH3-C#CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4(разб.)] CH3-C(=O)-CH3}$$

Таким образом, $X = 	ext{пропин}$ (вариант 3).

**Второй переход (ацетон → Y):**

Ацетон восстанавливается водородом на платиновом катализаторе при нагревании:

$$\ce{CH3-C(=O)-CH3 + H2 ->[Pt, t°] CH3-CH(OH)-CH3}$$

Образуется пропанол-2, то есть $Y = 	ext{пропанол-2}$ (вариант 4).

Пропанол-2 при дегидратации в концентрированной серной кислоте при 120 °C образует симметричный простой эфир:

$$\ce{2 CH3-CH(OH)-CH3 ->[H2SO4(конц.), 120°C] CH3-CH(CH3)-O-CH(CH3)-CH3 + H2O}$$

Это соответствует указанному в схеме конечному продукту.

Задание №16Органическая химияЕГЭ по химии