Question

При сгорании 2,03 г органического вещества А природного происхождения образовалось 1,904 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды, 0,112 л (н.у.) азота и 0,69 г карбоната калия. Известно, что в веществе А азотсодержащая функциональная группа находится в альфа-положении по отношению к кислородсодержащей, а в ароматическом ядре замещен только один атом водорода. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение взаимодействия вещества А с избытком соляной кислоты (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить молекулярную формулу по продуктам сгорания и содержанию калия, затем установить структуру на основе функциональных групп и их взаимного расположения.

**Вычисление количеств веществ:**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{1{,}904}{22{,}4} = 0{,}085 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{0{,}9}{18} = 0{,}05 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{N2}) = \frac{0{,}112}{22{,}4} = 0{,}005 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{K2CO3}) = \frac{0{,}69}{138} = 0{,}005 	ext{ моль}$$

**Определение количеств элементов:**

Углерод поступает из $\ce{CO2}$ и $\ce{K2CO3}$:
$$n(\ce{C}) = 0{,}085 + 0{,}005 = 0{,}09 	ext{ моль}$$

Водород из воды:
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}05 = 0{,}1 	ext{ моль}$$

Азот из молекулярного азота:
$$n(\ce{N}) = 2 \cdot 0{,}005 = 0{,}01 	ext{ моль}$$

Калий из карбоната:
$$n(\ce{K}) = 2 \cdot 0{,}005 = 0{,}01 	ext{ моль}$$

**Расчёт массы кислорода:**

$$m(\ce{C}) = 0{,}09 \cdot 12 = 1{,}08 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 0{,}1 \cdot 1 = 0{,}1 	ext{ г}$$

$$m(\ce{N}) = 0{,}01 \cdot 14 = 0{,}14 	ext{ г}$$

$$m(\ce{K}) = 0{,}01 \cdot 39 = 0{,}39 	ext{ г}$$

$$m(\ce{O}) = 2{,}03 - 1{,}08 - 0{,}1 - 0{,}14 - 0{,}39 = 0{,}32 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}32}{16} = 0{,}02 	ext{ моль}$$

**Нахождение мольного соотношения:**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{N}) : n(\ce{K}) : n(\ce{O}) = 0{,}09 : 0{,}1 : 0{,}01 : 0{,}01 : 0{,}02$$

Разделив на 0,01:

$$9 : 10 : 1 : 1 : 2$$

Молекулярная формула вещества А: $\ce{C9H10NO2K}$

**Установление структуры:**

По условиям задачи вещество содержит бензольное кольцо (один атом водорода замещён), аминогруппу $\ce{NH2}$ в альфа-положении к карбоксильной группе $\ce{COOH}$, и калиевую соль. Структурная формула:

$$\ce{KOC(=O)-CH(NH2)-CH2-C6H5}$$

или в развёрнутом виде — калиевая соль L-фенилаланина.

**Уравнение реакции с соляной кислотой:**

$$\ce{KOC(=O)-CH(NH2)-CH2-C6H5 + 2HCl -> [^+H3N-CH(COOH)-CH2-C6H5]Cl^- + KCl}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Q36ohFvAUNibxzPCsuUh9EN0cJClfrHpKkd5TanV.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/HUIRLKdnbYU13O4UrGyEDdrMNt698gYAhUGsCofC.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии