Question

Вещество А содержит 55,81% углерода и 37,21% кислорода по массе, остальное – водород. Известно, что вещество А реагирует с гидроксидом бария с образованием соли и вещества Б, в котором все атомы углерода вторичные, а заместители находятся на максимальном удалении друг от друга. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции органического вещества А с избытком гидроксида бария (используйте структурные формулы органических веществ).

---

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, анализируя условие о реакции с гидроксидом бария и структуру продукта, определить молекулярную формулу и структуру исходного вещества.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 – 55{,}81 – 37{,}21 = 6{,}98\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}5581 = 55{,}81 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0698 = 6{,}98 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}3721 = 37{,}21 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количества вещества каждого элемента**

$$n_{	ext{C}} = \frac{55{,}81}{12} = 4{,}65 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{6{,}98}{1} = 6{,}98 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{37{,}21}{16} = 2{,}33 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение простейшей формулы**

Разделим на наименьшее значение (2,33):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 4{,}65 : 6{,}98 : 2{,}33 = 2 : 3 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C2H3O}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество А реагирует с гидроксидом бария с образованием соли, следовательно, А — сложный эфир. Вещество Б, образующееся при гидролизе, — спирт, в котором все атомы углерода вторичные и заместители расположены максимально далеко друг от друга. Это означает, что Б — циклический двухатомный спирт (1,4-циклогександиол).

Для образования такого спирта исходный эфир должен содержать четыре атома кислорода (два в виде карбоксильных групп). Умножим простейшую формулу на 4:

$$	ext{Молекулярная формула: } \ce{C8H12O4}$$

**Шаг 6. Структурная формула вещества А**

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/hQXeMH0QpXtr72nL7MlTXMtMRRKThZmkZ6oIUxId.png)

Вещество А — 1,4-циклогександиол диформиат (или 1,4-диформилоксициклогексан).

**Шаг 7. Уравнение реакции с гидроксидом бария**

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/L0t86zlIYZK3mB9jvikbOshSnqnZGRtBvdcFGV7I.png)

---

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии