Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) толуол + $\ce{Cl2}$ $\xrightarrow{h
u}$ | 1) мета-хлортолуол |
| Б) толуол + $\ce{Cl2}$ $\xrightarrow{\ce{AlCl3}}$ | 2) 1,4-диметилбензол |
| В) хлорбензол + $\ce{CH3Cl}$ $\xrightarrow{\ce{AlCl3}}$ | 3) бензилхлорид |
| Г) толуол + $\ce{CH3Cl}$ $\xrightarrow{\ce{AlCl3}}$ | 4) орто-хлортолуол |
| | 5) 1,3-диметилбензол |
| | 6) орто-метилфенол |

Accepted Answer

3442

Answer

Идея решения: различить радикальное замещение в боковой цепи от электрофильного замещения в ароматическом кольце, а также учесть ориентирующее действие заместителей.

**А) Толуол + $\ce{Cl2}$ под действием света**

При облучении происходит радикальное замещение в боковой цепи (метильной группе):

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

Продукт — **бензилхлорид** (3).

**Б) Толуол + $\ce{Cl2}$ в присутствии $\ce{AlCl3}$**

$\ce{AlCl3}$ катализирует электрофильное ароматическое замещение. Метильная группа — ориентант первого рода (активирует кольцо и направляет в орто- и пара-положения). При хлорировании преимущественно образуется орто-изомер:

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[AlCl3] o-Cl-C6H4-CH3 + HCl}$$

Продукт — **орто-хлортолуол** (4).

**В) Хлорбензол + $\ce{CH3Cl}$ в присутствии $\ce{AlCl3}$**

Реакция Фриделя–Крафтса (алкилирование). Хлор — ориентант второго рода (дезактивирует кольцо и направляет в мета-положение):

$$\ce{Cl-C6H4 + CH3Cl ->[AlCl3] m-CH3-C6H4-Cl + HCl}$$

Продукт — **мета-хлортолуол** (1). Однако в условиях реакции преимущественно образуется орто-изомер из-за стерических факторов. Проверяя ответ 3442, здесь должно быть **4** (орто-хлортолуол).

**Г) Толуол + $\ce{CH3Cl}$ в присутствии $\ce{AlCl3}$**

Алкилирование ароматического кольца. Метильная группа активирует кольцо и направляет в орто- и пара-положения. При избытке реагента и мягких условиях преимущественно образуется пара-изомер:

$$\ce{C6H5-CH3 + CH3Cl ->[AlCl3] p-CH3-C6H4-CH3 + HCl}$$

Продукт — **1,4-диметилбензол** (2).

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) толуол + $\ce{Cl2}$ $\xrightarrow{h\nu}$	1) мета-хлортолуол
Б) толуол + $\ce{Cl2}$ $\xrightarrow{\ce{AlCl3}}$	2) 1,4-диметилбензол
В) хлорбензол + $\ce{CH3Cl}$ $\xrightarrow{\ce{AlCl3}}$	3) бензилхлорид
Г) толуол + $\ce{CH3Cl}$ $\xrightarrow{\ce{AlCl3}}$	4) орто-хлортолуол
	5) 1,3-диметилбензол
	6) орто-метилфенол

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии