Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{толуол ->[Cl2, свет] X1 ->[NaOH(водн.)] X2 ->[KMnO4, H2SO4] C6H5-COOH ->[NaHCO3] X3 ->[NaOH(тв.), t°] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/R7d24CQhMx35vwJXrOKSYlkKPVxtOuGb2T4J5SoU.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по условиям превращений и записать пять последовательных реакций с использованием структурных формул.

**Идентификация веществ:**
- $X_1$ — хлорметилбензол (образуется при радикальном замещении метильной группы толуола);
- $X_2$ — бензиловый спирт (гидролиз хлорметилбензола);
- $X_3$ — натриевая соль бензойной кислоты (нейтрализация кислоты);
- $X_4$ — бензол (декарбоксилирование натриевой соли при нагревании).

**Уравнения реакций:**

1) Радикальное хлорирование толуола:

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[свет] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

2) Гидролиз хлорметилбензола в водном растворе щёлочи:

$$\ce{C6H5-CH2Cl + NaOH(водн.) -> C6H5-CH2OH + NaCl}$$

3) Окисление первичного спирта перманганатом калия в кислой среде:

$$\ce{5 C6H5-CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 -> 5 C6H5-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

4) Нейтрализация карбоновой кислоты гидрокарбонатом натрия:

$$\ce{C6H5-COOH + NaHCO3 -> C6H5-COONa + CO2 + H2O}$$

5) Декарбоксилирование натриевой соли бензойной кислоты при нагревании:

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t°] C6H6 + Na2CO3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/SJqKSN47NGmU9hBtXsKVBIdPtKIkfpjI4iGtxoNn.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии