Question

При сгорании 12,11 г органического вещества получили 18,48 г углекислого газа, 5,67 г бромоводорода и 2,52 г воды. Известно, что функциональные группы в молекуле этого вещества находятся у соседних атомов углерода. Напишите уравнение реакции этого вещества с избытком водного раствора гидроксида натрия без нагревания. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания и бромоводороду найти количества элементов, установить простейшую формулу, затем с учётом соседства функциональных групп определить структуру.

**Шаг 1. Вычисление количеств веществ продуктов:**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{18{,}48}{44} = 0{,}42 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{2{,}52}{18} = 0{,}14 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{HBr}) = \frac{5{,}67}{81} = 0{,}07 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение количеств элементов:**

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}42 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HBr}) = 2 \cdot 0{,}14 + 0{,}07 = 0{,}35 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Br}) = n(\ce{HBr}) = 0{,}07 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Вычисление масс элементов:**

$$m(\ce{C}) = 0{,}42 \cdot 12 = 5{,}04 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 0{,}35 \cdot 1 = 0{,}35 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Br}) = 0{,}07 \cdot 80 = 5{,}6 	ext{ г}$$

**Шаг 4. Определение кислорода:**

$$m(\ce{O}) = 12{,}11 - 5{,}04 - 0{,}35 - 5{,}6 = 1{,}12 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{1{,}12}{16} = 0{,}07 	ext{ моль}$$

**Шаг 5. Нахождение простейшей формулы:**

Соотношение молей:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{Br}) = 0{,}42 : 0{,}35 : 0{,}07 : 0{,}07$$

Разделим на наименьшее (0,07):
$$6 : 5 : 1 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C6H5OBr}$

**Шаг 6. Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 16 + 80 = 173$ г/моль.

Это совпадает с молекулярной формулой: $\ce{C6H5OBr}$

**Шаг 7. Установление структуры:**

Соотношение углерода и водорода близко к 1:1, что указывает на бензольное кольцо. По условию функциональные группы (гидроксильная и бром) расположены у соседних атомов углерода. Это соответствует **2-бромфенолу** (орто-бромфенолу).

Структурная формула:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/XefnTRy5kkZbYP5kIhNhkNz9rJA3yjQ5mkblyRin.png)

**Шаг 8. Уравнение реакции с гидроксидом натрия:**

$$\ce{C6H4(OH)Br + NaOH -> C6H4(ONa)Br + H2O}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WGZp49fwPwjFmsXSLvZAlFqo1b873Vi4rX6ZCuB1.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии