Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гексан $\xrightarrow{	ext{Pt, } t°}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{CH2=CH2, H+}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{Cl2, hv}}$ (структура с хлором на боковой цепи) $\xrightarrow{\ce{KOH (водн. р-р)}}$ X₃ $\xrightarrow{\ce{K2Cr2O7, H2SO4}}$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/q3CH2GHJUmDosBxC91DNZWGfwMgWPDw91S1HbApm.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки превращений и записать пять последовательных реакций, начиная с циклизации гексана и заканчивая окислением спирта.

**1) Циклизация гексана (дегидроциклизация):**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H5 + 4H2}$$

или в структурной форме:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] + 4H2}$$

Образуется бензол (X₁).

**2) Алкилирование бензола этиленом:**

$$\ce{C6H5 + CH2=CH2 ->[H3PO4] C6H5-CH2-CH3}$$

Получается этилбензол (X₂).

**3) Радикальное хлорирование боковой цепи:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[hv] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Образуется хлорметилэтилбензол.

**4) Гидролиз хлорида:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + KOH ->[водн. р-р] C6H5-CHOH-CH3 + KCl}$$

Получается вторичный спирт (X₃) — 1-фенилэтанол.

**5) Окисление спирта:**

$$\ce{3 C6H5-CHOH-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3 C6H5-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O}$$

Образуется кетон (X₄) — ацетофенон.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/le1OX5hFguhctXvobqoCqyZm5839fFyqwgGXo7oI.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии